Ahmet Şemsi Paşa Medresesi; İstanbul Boğazı’nın Anadolu yakasında Üsküdar meydanının sahil kısmında 1580 tarihinde inşa edilmiş olan külliyenin bir yapısıdır. Külliye, cami, medrese, türbe, hazireden meydana gelmektedir. Şemsi Paşa semtinde ve bu isimle anılan camiin kuzey ve batı tarafında olup 'L' şeklindedir. Mimar Sinan tarafından, Şemsi Ahmet Paşa adına, 1580 tarihinde, türbe ve cami ile beraber yapılmıştır. Kubbeli oniki hücre, bir darü'l-kurrası (dershane) olan bu güzel yapı bir sıra kesme taş ve üç sıra tuğla hatıllı olarak inşa olunmuştur. Hücrelerin önünde, on sekiz mermer sütunun taşıdığı, üzeri kubbeli olmayan bir revak vardır. Sütunlar birbirine sivri kemerlerle bağlanmışsa da medrese hücrelerinin duvarları ile bir kemer bağlantısı yoktur. Sütun başlıkları baklavalıdır. Revaklarda yeşil ve siyah porfir sütunlar da kullanılmıştır. Külliyenin onarımına başlanırken, Üsküdar İskele Meydanı'ndaki saatin altında yeşil bir sütunun bulunup cami avlusuna nakledildiği ve bunun benzerinin de, o tarihte vapur iskelesinin yanında bulunan, itfaiye binasında görülüp aynı yere taşındığı söylentisini dikkate alırsak revaklarda kullanılan değişik sütunların mahiyeti kolaylıkla anlaşılır. Bir rivayete göre de, bu sütunlar camiin içindeki müezzin mahfiline aittir. Medrese hücreleri 2.95 x 2.95 m. Boyutlarında olup duvar kalınlıkları 0.80 m.'dir.Hücrelerin her birinin içinde bir veya iki niş ve bir ocak vardır. Duvarlara altlı üstlü ikişer pencere açılmıştır. Köşe odalarında pencere sayısı daha fazladır. Hücrelerin ortasında 7x7 m. ebadında medresenin darü'lkurrası bulunmaktadır. Burada altlı üstlü 16 pencere vardır. Sağır kubbesi sekiz yüzlü bir kasnak üzerine oturtulmuştur. Söveleri beyaz, kemeri beyaz mermer ile puding taşının alternatif olarak sıralanmasıyla meydana gelmiş olan kapısının takında ve bir çerçeve içinde bir ayet vardır. Bu medreseye Tuhfetü'l-Mimarîn 'Tekye'; Tezkiretü'l-Ebniye 'Medrese' demektedir. Medrese, Şemsi Paşa'nın vefatından kısa bir zaman sonra tekke haline getirilmiştir. Hadika yazarı, eserinin 98. sayfasında Vişnezade Mescidi bahsini yazarken: "Bir başka Vişnezade Şeyh Mehmet Efendi dahi vardır ki, ibtida Şemsi Ahmet Paşa Zaviyesi'ne şeyh olan eş-şeyh Hızır Efendi, İstanbul'da vaki Mehmet Ağa Zaviyesi'ne naklolundukta, adı geçen Vişnezade onun yerine şeyh olmuştur. Bunun tarih-i vefatı 1601 senesinde vuku bulmuştur." diyor ve Mehmet Ağa Camii'ni yazarken de bu Hızır Efendi'den: "Mehmet Ağa Zaviyesi'nin birinci şeyhi, Yaya başızade Hızır Efendi ibn-i İlyas Efendi'dir ki, Üsküdar'da Şemsi Ahmet Paşa Zaviyesi'nin şeyhi iken bu zaviyeye naklolundu. Sonra, Rikab-ı Hümayun ile bulunan meşayih ile beraber Eğri Seferi'ne azimet edip tabur muharebesinde şehit olarak cesedi Tatarpazarı' na nakil ve anda Tülbentçi Camii'nde defnolundu. Sene, 1596." diye bahsetmektedir. Şemsi Paşa Tekkesi'nin diğer bir şeyhi de Nefes Ambarı lâkabıyla bilinen Şeyh Osman Efendi'dir. Kendisi, Kayseri'den 1634'te Abaza Şeyhi Abdürrahim Efendi ile İstanbul'a gelmiştir.
Abdürrahim Efendi 1637'de idam edilerek Üsküdar Mihrimah Sultan Camii haziresine gömülmüştür ki, kabir taşı bugün de mevcuttur. Medresenin hangi tarihe kadar tekke durumunu muhafaza ettiği şimdilik belli değildir. 1890 tarihlerinde yazılan Mecmua-yı Tekaya'da bu tekkenin ismi geçmediğine göre, tekke bilinmeyen bir tarihte faaliyetini durdurmuş olmalıdır. Hadika yazarı, eserini 1768 yıllarında yazdığı ve bu medreseden hâlâ tekke diye bahsettiğine göre, tekke, ayinlerini bu tarihlerde de yapıyor
Medreseler
